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Rita Ventura Lab

 

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Bioorganic Chemistry is the interface of organic chemistry and biology. Our research uses the principles and techniques of organic chemistry in attempting to solve problems of relevance to biology. We can design synthetic derivatives of natural products, that improve on nature.

 

 

Rita Ventura
Investigador Auxiliar
PhD 1999 in Chemistry, ITQB NOVA

Phone (+351) 214469775/78
Extension 1775/1778
rventura@itqb.unl.pt

Lab Website

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Research Interests

Our group is interested in the synthesis of new biologically active compounds in order to enhance or modulate their properties and to contribute to the understanding of their biological roles and for the discovery of new drug targets. This knowledge is important for the design and synthesis of new molecules that can interfere with the molecular mechanisms responsible for pathogenic behaviours, with potential innovative therapeutic applications.

The main interests of the Bioorganic Chemistry Group are the design and synthesis of new organocatalysts from readily available chiral starting materials for enantioselective reactions, for example reactions that require photochemical activation. We are pursueing the synthesis and optimisation of new AI-2 prodrugs, namely AI-2 linked to glycosides that will ensure the specific delivery of AI-2 to the gut and avoid degradation by oral administration. Our expertise in the chemistry of AI-2, a very unstable molecule, is being used to synthesise new AI-2 derived probes for biological studies. The synthesis of sugar derived new molecules designed to inhibit galactosyltransferases specific of Tripanosoma brucei, to discover new drug targets and develop new drug candidates; the synthesis of new inhibitors of enzymes involved in the assembly of the unique lipid-rich cell wall of Mycobacteria, including Mycobacteria tuberculosis. The design and synthesis of new fluorophores for being used in RNA mimics of GFP for single cell analysis of gene expression in Clostridium difficile. The fluorescence labelling of other molecules used in biological studies, such as antibiotics, is another ongoing project. The synthesis of new analogues of (poly)phenol metabolites, with potential applications in neuredegenerative and cardiovascular diseases. The synthesis of new hystone diacetylase inhibitors as anticancer agents and promoters of recombinant protein production in plant cell systems.

NOTE: AI-2 and related compounds are available for sale.

 

 

Group Members

  • Naiara Fernandez Hernandez – MostMicro Postdoc (with Adriano Henriques)

  • Vanessa Miranda – PhD student (with Karina Xavier, IGC)

  • Jessica Bevan – PhD student (with João Rodrigues, IMM)

  • João Cascão – PhD student

  • Filipa Almeida – BI student (with Cláudia Santos)

  • Márcia Rénio – BI student

  • Bárbara Rebelo – Master student (with Rita Abranches)

 

Selected Publications

  1. Lourenço, E. C.; Ventura, M. R. “Improvement of the stereoselectivity of the glycosylation reaction with 2-azido-2-deoxy-1-thioglucoside donors.” Carbohydrate Research 2016, 426, 33.
  2. Miranda, V.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. “An efficient stereoselective synthesis of (+)-piscidic acid and cimicifugic acid L”. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7529.
  3. Rui, F.; Marques, J. C.; Miller, S. T.; Maycock, C. D.; Xavier, K. B.; Ventura, M. R. “Stereochemical diversity of AI-2 analogs modulates quorum sensing in Vibrio Harveyi and Escherichia coli”, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 249.

 

Laboratory's Website

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Química Bioorgânica (PT)

A Química Bioorgânica é a interface entre a química orgânica e a biologia. A nossa investigação usa os princípios e técnicas de química orgânica para tentar resolver problemas relevantes na área da biologia. Podemos também desenvolver derivados sintéticos com propriedades melhores que as correspondentes moléculas naturais, contribuíndo para melhorar e perceber a natureza.

O nosso grupo está interessado na síntese de moléculas pequenas que podem actuar como catalisadores – organocatalisadores – e que podem ser usados na construção de moléculas orgânicas enantiopuras, sendo uma alternativa aos catalisadores contendo metais e enzimas.

Outra área de investigação no nosso grupo é a química de carbohidratos. Um dos alvos é a síntese de moléculas que sejam substratos específicos de enzimas envolvidas na síntese de oligossacáridos importantes para a construção da parede celular das microbactérias, incluíndo a Mycobacteria tuberculosis. Essas enzimas são potenciais alvos terapêuticos, e a síntese de análogos que as inibam especificamente é outro interesse do grupo. A síntese de novas moléculas desenhadas para inibir galactosiltransferases específicas do Tripanosoma brucei está a ser desenvolvida, para descobrir novos alvos terapêuticos e novos potenciais fármacos.

Em colaboração com o grupo de Sinalização Bacteriana, desenvolvemos uma síntese eficiente da 4,5-dihidroxi-2,3-pentanodiona (DPD), precursor do AI-2, um autoindutor de “detecção de quorum” que regula a comunicação inter-espécies entre bactérias, processo responsável por comportamentos bacterianos tais como a formação de biofilmes, virulência e produção de antibióticos. Novos análogos desta molécula estão a ser desenvolvidos, para actuarem com pró-fármacos, e como novas sondas para melhor estudar os processos onde o AI-2 está envolvido.

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